Сезон размножения у анаконд приурочен к апрелю-маю. В этот период самка выделяет пахучие феромоны, чтобы завлечь на свою территорию самца. Порой вокруг одной самки может собраться добрая дюжина ухажеров, которые повсюду следуют за ней в течение 2-4 недель. Если в разгар брачных игр самка время от времени охотится, то ее кавалеры держат строгий пост, посвящая все силы бескровным поединкам.
Наблюдая за ними, самка останавливает свой выбор на сильнейшем, и гордый победитель перед спариванием нежно трется о тело партнерши своими анальными коготками, чтобы настроить ее на любовный лад. Спаривание происходит в воде, после чего оплодотворенные яйца в течение 6 месяцев развиваются в организме матери.
В положенный срок молодые змейки, разрывают яйцевые оболочки и выскальзывают из материнской клоаки наружу. Произведя на свет от 20 до 50 детенышей, самка порой теряет до половины своего веса. Новорожденные анаконды имеют длину 70-80 см и несколько первых месяцев обходятся без пищи. До пятилетнего возраста молодь быстро подрастает, но после достижения половой зрелости рост рептилий замедляется.